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异构体标准品:当分子玩起"镜像魔术",你的检测能分清吗?

2025-07-21

异构体:分子结构的 "平行世界"

 

01 旋光异构:镜像对称的 "左右手"

最经典的当属对映异构体,比如左旋多巴与右旋多巴。使偏振光向左旋的称为左旋体,用 “-” 或 “l” 表示;使偏振光向右旋的称为右旋体,用 “ + ” 或 “d” 表示。它们的分子结构如同人的左右手,互为镜像却无法重合(手性碳的存在是关键)。在药物领域,这种差异可能是 "天使与魔鬼" 的区别 ——沙利度胺事件中,R-构型具有镇静作用,而S -构型却导致胎儿畸形,成为医药史上的惨痛教训。

相关产品

货号

CAS

中文名

规格

纯度

SL8050

59-92-7

左旋多巴

20mg

HPLC

≥98%

SC8110

541-15-1

左旋肉碱

20mg

HPLC

≥98%

SDA10310

541-14-0

右旋肉碱

10mg

HPLC

≥99%

SS8500

517-88-4

左旋紫

草素

20mg

HPLC

≥98%

ST8740

3520-14-7

右旋四氢

巴马汀

20mg

HPLC

≥98%

ST9650

50-35-1

R-沙利

度胺

50mg

HPLC

≥98%

02 命名规定异构:与甘油醛的构型对比,

用于标记手性分子构型的符号

19 世纪末,化学家以甘油醛(glyceraldehyde)作为手性分子构型的参考标准。L-/D-表示相对构型(基于甘油醛的人为规定),属于命名规定;d/l(或 +/-):表示实际旋光方向(通过旋光仪测定),属于物理性质。L-/D-的命名方式多用于氨基酸、糖类等,不要混淆 “L = 左旋”“D = 右旋”,两者无必然联系!

例:检测L-丙氨酸的旋光方向为右旋(+),则记作 L-(+)-丙氨酸;检测D-丙氨酸为左旋(-),则记作D-(-)-丙氨酸。

相关产品

货号

CAS

中文名

规格

纯度

SP8540

147-85-3

L-脯氨酸

200mg

HPLC

≥98%

SA8080

56-41-7

L-丙氨酸

200mg

HPLC

≥98%

SF8160

2438-

80-4

L-岩藻糖

20mg

HPLC

≥98%

SM4500

10030-

80-5

L-甘露糖

20mg

HPLC

≥98%

SV8540

640-68-6

D-缬氨酸

200mg

HPLC

≥98%

ST4140

632-20-2

D-苏氨酸

200mg

HPLC

≥98%

SG8010

59-23-4

D-半乳糖

100mg

HPLC

≥98%

SM4530

66754-

13-0

D-甘露糖

醛酸三糖

10mg

HPLC

≥98%

03 顺反异构:双键上的 "站位游戏"

含有双键或环结构的分子常出现顺反异构。例如顺式(cis-)脂肪酸(如橄榄油中的油酸)结构弯曲,常温下呈液态;反式(trans-)脂肪酸(如部分氢化油中的异构体)结构僵直,熔点更高。这种差异会直接影响细胞膜流动性、代谢途径甚至致癌风险。

相关产品

货号

CAS

中文名

规格

纯度

SN8400

7212-

44-4

橙花叔醇

(顺+反)

0.2mL

GC

≥97%

SD4650

84494-

72-4

顺式-4,7,

10,13,16,19

二十二碳

六烯酸乙酯

100mg

GC

≥98%

SC6900

67375-

30-8

顺式

氯氰菊酯

250mg

HPLC

≥98%

SC6240

14371-

10-9

反式

肉桂醛

0.5mg

GC

≥98%

SR8070

501-

36-0

反式

白藜芦醇

20mg

HPLC

≥98%

 

04  构象异构:环烷烃的 "百变姿态"

环己烷的椅式、船式构象,糖分子的α/β构型(如葡萄糖的 α-1,4糖苷键与β-1,4糖苷键),则属于构象异构。虽然键连方式相同,但空间排列的细微变化会改变分子间作用力,进而影响晶体形态、溶解度甚至生物活性(如紫杉醇的构象决定抗癌活性)。

相关产品

货号

CAS

中文名

规格

纯度

SCA13890

638-04-0

顺-1,3-

二甲基

环己烷

10mg

GC

≥98%

SDA10430

1795-16-0

癸基环

己烷

100mg

GC

≥98%

SDA10690

492-62-6

α-D(+)

葡萄糖

10mg

HPLC

≥98%

SG9440

921-60-8

L-(-)-

葡萄糖

20mg

HPLC

≥98%

SP8020

33069-

62-4

紫杉醇

20mg

HPLC

≥98%

 

性能差异:毫厘之差,千里之谬

 

物理性质:从熔点到气味的 "蝴蝶效应"

* 对映异构体的熔点、沸点通常相同,但旋光方向相反(如左旋薄荷醇比右旋更清凉)。

* 顺反异构体的物理性质差异显著:顺式偶氮苯(橙红色)与反式偶氮苯(黄色),不仅颜色不同,还因光响应性差异被用于染料和光开关材料。

化学性质:反应活性的 "隐形开关"

* 手性药物的代谢途径可能天差地别:奥美拉唑的S-异构体(埃索美拉唑)抑酸效果是R-异构体的2倍。

* 顺式双键因空间位阻,加成反应速率可能慢于反式,这种差异在有机合成中需精准控制。

生物活性:靶点结合的 "钥匙匹配度"

生物体内的酶、受体具有高度立体选择性,只有特定构型的分子才能像钥匙一样精准结合。例如:

* 维生素C的L-构型具有抗氧化活性,D-构型则完全无效;

* 杀虫剂氯氰菊酯的8种异构体中,仅少数具有杀虫活性,其余可能成为环境污染物。

相关产品

货号

CAS

中文名

规格

纯度

SM8140

2216-

51-5

L-薄荷醇

20mg/

100mg

GC

≥98%

SM8150

89-78-1

DL-

薄荷醇

20mg

GC

≥98%

SAA14700

60-09-3

4-氨基

偶氮苯

100mg

HPLC

≥99%

SAA14590

103-

33-3

偶氮苯

100mg

≥96%

SV8120

50-81-7

维生素C

(L型)

20mg

HPLC

≥98%

注:除此之外还有更多分析标准品,欢迎留言!

 

质谱能分清异构体吗?

 

1. 传统质谱:质荷比相同的 "身份盲区"

质谱检测的核心是质荷比(m/z),而异构体具有相同分子式,分子离子峰完全一致。

例如:布洛芬的S-和R-异构体,在ESI-MS中均显示m/z 205.1([M-H]-),单纯质谱无法区分。

2. 破局之道:质谱+「空间指纹」技术

* 手性色谱柱联用:通过手性固定相(如环糊精衍生物)分离对映体,再用质谱定量(如药典中盐酸西替利嗪的异构体检测)。

* 离子迁移色谱(IMS):利用异构体在电场中迁移速率的差异(与分子表面积、形状相关),实现气相分离,如区分顺反二苯乙烯。

* 多级质谱(MS?):通过碰撞诱导解离(CID)产生特征碎片,某些异构体的碎裂路径不同(如顺式烯烃更易发生双键迁移碎裂)。

3. 终极验证:质谱+ NMR/CD 光谱

对于复杂异构体(如构象异构体),需结合核磁共振(NMR)(分析氢 / 碳的化学位移差异)或圆二色光谱(CD)(检测手性信号),质谱则作为定量工具,形成 "结构解析 + 精准定量" 的黄金组合。

LC-MS

液相色谱-质谱联用

分子的 "立体密码",需要精准解码

当我们在实验室为0.1%的异构体杂质头疼时,正是在破解生命科学最精微的密码。从药物研发的手性纯度控制,到环境监测的异构体指纹图谱,每一份高精度的异构体标准品,都是打开分子立体世界的钥匙。

下次拿到标准品的时候,不妨多看看标签上的 "R/S"等前缀符号 —— 那不仅是一个字母,更是科研严谨性的注脚!

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