异构体:分子结构的 "平行世界"
01 旋光异构:镜像对称的 "左右手"
最经典的当属对映异构体,比如左旋多巴与右旋多巴。使偏振光向左旋的称为左旋体,用 “-” 或 “l” 表示;使偏振光向右旋的称为右旋体,用 “ + ” 或 “d” 表示。它们的分子结构如同人的左右手,互为镜像却无法重合(手性碳的存在是关键)。在药物领域,这种差异可能是 "天使与魔鬼" 的区别 ——沙利度胺事件中,R-构型具有镇静作用,而S -构型却导致胎儿畸形,成为医药史上的惨痛教训。
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货号 |
CAS |
中文名 |
规格 |
纯度 |
SL8050 |
59-92-7 |
左旋多巴 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SC8110 |
541-15-1 |
左旋肉碱 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SDA10310 |
541-14-0 |
右旋肉碱 |
10mg |
HPLC ≥99% |
SS8500 |
517-88-4 |
左旋紫 草素 |
20mg |
HPLC ≥98% |
ST8740 |
3520-14-7 |
右旋四氢 巴马汀 |
20mg |
HPLC ≥98% |
ST9650 |
50-35-1 |
R-沙利 度胺 |
50mg |
HPLC ≥98% |
02 命名规定异构:与甘油醛的构型对比,
用于标记手性分子构型的符号
19 世纪末,化学家以甘油醛(glyceraldehyde)作为手性分子构型的参考标准。L-/D-表示相对构型(基于甘油醛的人为规定),属于命名规定;d/l(或 +/-):表示实际旋光方向(通过旋光仪测定),属于物理性质。L-/D-的命名方式多用于氨基酸、糖类等,不要混淆 “L = 左旋”“D = 右旋”,两者无必然联系!
例:检测L-丙氨酸的旋光方向为右旋(+),则记作 L-(+)-丙氨酸;检测D-丙氨酸为左旋(-),则记作D-(-)-丙氨酸。
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货号 |
CAS |
中文名 |
规格 |
纯度 |
SP8540 |
147-85-3 |
L-脯氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SA8080 |
56-41-7 |
L-丙氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SF8160 |
2438- 80-4 |
L-岩藻糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SM4500 |
10030- 80-5 |
L-甘露糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SV8540 |
640-68-6 |
D-缬氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
ST4140 |
632-20-2 |
D-苏氨酸 |
200mg |
HPLC ≥98% |
SG8010 |
59-23-4 |
D-半乳糖 |
100mg |
HPLC ≥98% |
SM4530 |
66754- 13-0 |
D-甘露糖 醛酸三糖 |
10mg |
HPLC ≥98% |
03 顺反异构:双键上的 "站位游戏"
含有双键或环结构的分子常出现顺反异构。例如顺式(cis-)脂肪酸(如橄榄油中的油酸)结构弯曲,常温下呈液态;反式(trans-)脂肪酸(如部分氢化油中的异构体)结构僵直,熔点更高。这种差异会直接影响细胞膜流动性、代谢途径甚至致癌风险。
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货号 |
CAS |
中文名 |
规格 |
纯度 |
SN8400 |
7212- 44-4 |
橙花叔醇 (顺+反) |
0.2mL |
GC ≥97% |
SD4650 |
84494- 72-4 |
顺式-4,7, 10,13,16,19 二十二碳 六烯酸乙酯 |
100mg |
GC ≥98% |
SC6900 |
67375- 30-8 |
顺式 氯氰菊酯 |
250mg |
HPLC ≥98% |
SC6240 |
14371- 10-9 |
反式 肉桂醛 |
0.5mg |
GC ≥98% |
SR8070 |
501- 36-0 |
反式 白藜芦醇 |
20mg |
HPLC ≥98% |
04 构象异构:环烷烃的 "百变姿态"
环己烷的椅式、船式构象,糖分子的α/β构型(如葡萄糖的 α-1,4糖苷键与β-1,4糖苷键),则属于构象异构。虽然键连方式相同,但空间排列的细微变化会改变分子间作用力,进而影响晶体形态、溶解度甚至生物活性(如紫杉醇的构象决定抗癌活性)。
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货号 |
CAS |
中文名 |
规格 |
纯度 |
SCA13890 |
638-04-0 |
顺-1,3- 二甲基 环己烷 |
10mg |
GC ≥98% |
SDA10430 |
1795-16-0 |
癸基环 己烷 |
100mg |
GC ≥98% |
SDA10690 |
492-62-6 |
α-D(+) 葡萄糖 |
10mg |
HPLC ≥98% |
SG9440 |
921-60-8 |
L-(-)- 葡萄糖 |
20mg |
HPLC ≥98% |
SP8020 |
33069- 62-4 |
紫杉醇 |
20mg |
HPLC ≥98% |
性能差异:毫厘之差,千里之谬
物理性质:从熔点到气味的 "蝴蝶效应"
* 对映异构体的熔点、沸点通常相同,但旋光方向相反(如左旋薄荷醇比右旋更清凉)。
* 顺反异构体的物理性质差异显著:顺式偶氮苯(橙红色)与反式偶氮苯(黄色),不仅颜色不同,还因光响应性差异被用于染料和光开关材料。
化学性质:反应活性的 "隐形开关"
* 手性药物的代谢途径可能天差地别:奥美拉唑的S-异构体(埃索美拉唑)抑酸效果是R-异构体的2倍。
* 顺式双键因空间位阻,加成反应速率可能慢于反式,这种差异在有机合成中需精准控制。
生物活性:靶点结合的 "钥匙匹配度"
生物体内的酶、受体具有高度立体选择性,只有特定构型的分子才能像钥匙一样精准结合。例如:
* 维生素C的L-构型具有抗氧化活性,D-构型则完全无效;
* 杀虫剂氯氰菊酯的8种异构体中,仅少数具有杀虫活性,其余可能成为环境污染物。
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货号 |
CAS |
中文名 |
规格 |
纯度 |
SM8140 |
2216- 51-5 |
L-薄荷醇 |
20mg/ 100mg |
GC ≥98% |
SM8150 |
89-78-1 |
DL- 薄荷醇 |
20mg |
GC ≥98% |
SAA14700 |
60-09-3 |
4-氨基 偶氮苯 |
100mg |
HPLC ≥99% |
SAA14590 |
103- 33-3 |
偶氮苯 |
100mg |
≥96% |
SV8120 |
50-81-7 |
维生素C (L型) |
20mg |
HPLC ≥98% |
注:除此之外还有更多分析标准品,欢迎留言!
质谱能分清异构体吗?
1. 传统质谱:质荷比相同的 "身份盲区"
质谱检测的核心是质荷比(m/z),而异构体具有相同分子式,分子离子峰完全一致。
例如:布洛芬的S-和R-异构体,在ESI-MS中均显示m/z 205.1([M-H]-),单纯质谱无法区分。
2. 破局之道:质谱+「空间指纹」技术
* 手性色谱柱联用:通过手性固定相(如环糊精衍生物)分离对映体,再用质谱定量(如药典中盐酸西替利嗪的异构体检测)。
* 离子迁移色谱(IMS):利用异构体在电场中迁移速率的差异(与分子表面积、形状相关),实现气相分离,如区分顺反二苯乙烯。
* 多级质谱(MS?):通过碰撞诱导解离(CID)产生特征碎片,某些异构体的碎裂路径不同(如顺式烯烃更易发生双键迁移碎裂)。
3. 终极验证:质谱+ NMR/CD 光谱
对于复杂异构体(如构象异构体),需结合核磁共振(NMR)(分析氢 / 碳的化学位移差异)或圆二色光谱(CD)(检测手性信号),质谱则作为定量工具,形成 "结构解析 + 精准定量" 的黄金组合。
LC-MS
液相色谱-质谱联用
分子的 "立体密码",需要精准解码
当我们在实验室为0.1%的异构体杂质头疼时,正是在破解生命科学最精微的密码。从药物研发的手性纯度控制,到环境监测的异构体指纹图谱,每一份高精度的异构体标准品,都是打开分子立体世界的钥匙。
下次拿到标准品的时候,不妨多看看标签上的 "R/S"等前缀符号 —— 那不仅是一个字母,更是科研严谨性的注脚!